Ogni volta che Tom Waits appare in un film, lo fa con una naturalezza tale da far dimenticare al pubblico che sta recitando. Mette in ombra tutti gli altri e probabilmente non se ne accorge nemmeno. Waits è esigente nella scelta dei film cui partecipare, ma è anche piuttosto prolifico; spesso lavora con i medesimi registi e attori, scegliendo piccole parti che si ritagliano una loro autonomia e apparendo in una gamma di personae che vanno da sé stesso al Demonio.

Apparentemente un’anima dannata, Waits sarebbe adatto all’horror ma è un genere che in realtà non frequenta granché. Dopo un primo cameo come pianista alticcio in Wolfen, un film del 1981 su spiriti-lupo assassini, ha rapidamente deviato dal genere horror verso pellicole appartenenti a generi considerati più seri. Waits tuttavia non ha esitato a prendersi il ruolo dell’entomofago R. M. Renfield in Bram Stoker’s Dracula (1992) di Francis Ford Coppola.

 Francis Ford Coppola aveva in origine ingaggiato il suo futuro amico Tom Waits in virtù del suo talento musicale, commissionandogli la colonna sonora di One From the Heart [Un sogno lungo un giorno] (1982), che si risolse in una serie di duetti con la stella del country Crystal Gayle e fu poi pure nominata all’Oscar. Dopo un cameo in quello stesso film, Coppola continuò a inserire Waits in praticamente tutto ciò su cui stava lavorando al momento: The Outsiders [I ragazzi della 56ª strada] (1983), Rumble Fish [Rusty il selvaggio] (1983) e The Cotton Club (1984).

 In quegli anni, Waits comincia a collaborare regolarmente con il regista Jim Jarmusch, diventando una delle icone dei suoi film a episodi caratterizzati da appuntamenti nei caffè, monologhi e introspezione. Il sodalizio tra Waits e Jarmusch inizia nel 1986 con Down by Law [Daunbailò] per poi proseguire nel 1989 con Mystery Train – in cui di Tom si sente solo la voce – e confermarsi nel 2003 con Coffee & Cigarettes nel segmento intitolato Somewhere in California [Da qualche parte in California], girato in realtà già nel 1993, dove Waits intrattiene una balzana conversazione con Iggy Pop. Waits e Jarmusch lavoreranno di nuovo insieme in The Dead Don’t Die [I morti non muoiono] (2019) e in Father Mother Sister Brother (2025).

Nel ‘93 Tom Waits lavora con un altro regista venerato, Robert Altman. È infatti uno dei ventidue protagonisti dell’acclamato film a episodi Short Cuts [America oggi], grazie al quale vince il Golden Globe per l’interpretazione di Earl Piggot, un autista di limousine alcolizzato.

Ventisei anni più tardi sarà invece Terry Gilliam, il membro dei Monty Python divenuto regista di culto, a chiamare Tom per dirgli che aveva una parte per lui in un film intitolato The Imaginarium of Dr Parnassus [Parnassus – L’uomo che voleva ingannare il diavolo] (2009): quella del diavolo in persona. Il loro sodalizio risaliva al 1991, con The Fisher King [La leggenda del re pescatore], in cui Waits aveva interpretato un veterano del Vietnam.

Alla carrellata dei grandi registi che hanno voluto lavorare con Tom non potevano mancare né i fratelli Coen, che infatti lo hanno voluto nella parte del cercatore d’oro nel segmento All Gold Canyon [Il canyon tutto d’oro] del film western a episodi The Ballad of Buster Cruggs [La ballata di Buster Craggs] (2018); né Paul Thomas Anderson, che gli ha affidato la parte dello squinternato regista Rex Blau nel suo Licorice Pizza (2021).